Reakcije alkoholov
Gorenje alkoholov
Pri gorenju hlapov etanola nastaneta ogljikov dioksid in voda.
Najnižja temperatura, pri kateri se hlapi nad vnetljivo tekočino vnamejo, je plamenišče. Plamenišče metanola je pri 9,7 °C, etanola pa med 12 in 26 °C, odvisno od količine etanola v tekočini. Hlapi metanola in etanola tvorijo z zrakom eksplozivno zmes.
Pri gorenju hlapov etanola nastaneta ogljikov dioksid in voda.
Etanol reagira z natrijem podobno kot voda
Na atom kisika sta v molekuli vode vezana dva atoma vodika, v molekuli etanola pa en atom vodika in etilna skupina. Ali različna zgradba molekul vode in etanola vpliva na reakcijo teh dveh snovi z natrijem? Primerjajmo potek obeh reakcij.
Pri reakciji alkoholov s kovinami, kot so litij, Li, natrij, Na, kalij, K, in magnezij, Mg, nastanejo soli. Alkoholi reagirajo podobno kot kisline. Vendar pa so alkoholi izredno šibke kisline in ne reagirajo s hidroksidi. Z dolžino verige ogljikovodika, na katero je vezana hidroksilna skupina, reaktivnost alkoholov z natrijem pada. Če v laboratoriju ostanejo majhne količine natrija, ga lahko uničimo z reakcijo z etanolom.
Pri reakciji alkoholov s kovinami, kot so litij, Li, natrij, Na, kalij, K, in magnezij, Mg, nastanejo soli. Alkoholi reagirajo podobno kot kisline.
1. Katere snovi nastanejo pri popolnem in nepopolnem gorenju metanola?
2. Primerjaj produkte pri reakciji natrija z vodo in reakciji natrija z etanolom. Katera reakcija poteka hitreje?
1. Pri popolnem gorenju metanola nastaneta ogljikov dioksid in voda. Pri nepopolnem gorenju metanola nastane poleg ogljikovega dioksida in vode še ogljikov oksid, lahko pa ostane tudi oglje.
2. Etanol reagira z natrijem podobno kot voda. Pri reakciji natrija z vodo nastaneta vodik in natrijev hidroksid, pri reakciji natrija z etanolom pa vodik in natrijev etoksid, C2H5ONa. Hitreje poteka reakcija natrija z vodo kot reakcija natrija z etanolom.
Oksidacija alkoholov
Iz alkoholov lahko pri postopni oksidaciji dobimo druge kisikove spojine: aldehide, ketone in karboksilne kisline. Katere kisikove spojine nastanejo, je odvisno od vrste alkohola.
Postopna oksidacija propan-1-ola poteka pri enakih pogojih kot oksidacija etanola. V zvezek zapiši reakcijsko shemo oksidacije
propan-1-ola in imena nastalih produktov.
Oksidacija sekundarnih alkoholov poteka počasneje kot oksidacija primarnih alkoholov. Če propan-2-olu dodamo kislo raztopino kalijevega dikromata in ju segrevamo, nastane propanon.
Ketoni so obstojnejši od aldehidov. Oksidirajo se šele pri zelo ostrih pogojih. Pri tem se njihove molekule razgradijo tako, da ne nastane le ena karboksilna kislina, temveč zmes več različnih karboksilnih kislin.
Oksidacija etanola v našem telesu
Encimi v jetrih oksidirajo alkohol etanol, CH3—CH2—OH, v etanal, CH3—CHO, tega pa naprej v etanojsko kislino, CH3—COOH, ki se nazadnje pretvori v ogljikov dioksid, CO2, in vodo, H2O.
Pot etanola v telesu
1. Alkohol v tankem črevesu preide v kri pred drugimi hranili.
2. Encimi v jetrih predelajo alkohol v ogljikov dioksid in vodo.
3. Nepredelani alkohol v krvi se izloča s sečem in znojem.
4. Nepredelani alkohol v krvi preide v pljuča in se izloči z izdihanim zrakom.
5. Alkohol v krvi preide v možgane in vpliva na osrednji živčni sistem.
Tako se pretvori več kot 90 odstotkov etanola, ki smo ga popili. Del etanola se po krvi prenese do možganov, kjer vpliva na centralni živčni sistem. Preostalo popito količino etanola pa izločimo z znojem in urinom ter z izdihanim zrakom.
Ali se tudi metanol v našem telesu razgradi enako kot etanol?
Encimi v jetrih metanol najprej oksidirajo do metanala in nato naprej do metanojske kisline. Končna produkta sta tako kot pri oksidaciji etanola ogljikov dioksid in voda.
metanol → metanal → metanojska kislina → ogljikov dioksid in voda
V zvezek zapiši enačbo za postopno oksidacijo metanola.
Metanal je hud strup. Metanal, ki nastane v telesu iz metanola, reagira z beljakovinami v očesu. Zaradi tega lahko oslepimo, večja količina zaužitega metanola pa lahko povzroči smrt. V nekaterih alkoholnih pijačah, ki jih dobimo s fermentacijo sadja, je lahko do 2 odstotka metanola. To so predvsem črna vina in konjaki.
Metanal poznamo tudi kot formaldehid, njegovo vodno raztopino pa kot formalin. Formalin je močno razkužilo in ga uporabljamo za shranjevanje preparatov. Metanal je tudi surovina za plastiko.
Tudi drugi alkoholi so strupeni. Ker pa povzročajo bruhanje, se ne kopičijo v organizmu in so zato manj nevarni.
KLJUČNE BESEDE
• oksidacija primarnih alkoholov • oksidacija sekundarnih alkoholov • aldehidi, ketoni
POVZETEK
Pri postopni oksidaciji primarnih alkoholov nastanejo aldehidi in iz njih karboksilne kisline, ki se nato pretvorijo v ogljikov dioksid in vodo. V človeškem telesu poteka oksidacija etanola z encimi v jetrih. Pri postopni oksidaciji sekundarnih alkoholov nastanejo ketoni. Terciarnih alkoholov pri običajnih pogojih ne moremo oksidirati.