Reakcije ogljikovodikov
Gorenje
Ogljikovodiki na zraku gorijo. Glavna produkta gorenja sta voda in ogljikov dioksid. Reakcija je močno eksotermna. Pri gorenju se sproščata toplota in svetloba.
Reakcijo popolnega gorenja heksana zapišemo s kemijsko enačbo takole:
2 C6H14(l) + 19 O2(g) → 12 CO2(g) + 14 H2O(g)
Če kisika ni dovolj, pride do nepopolnega gorenja. Pri nepopolnem gorenju je glavni produkt reakcije ogljikov oksid, ki je hud krvni strup.
Reakcijo nepopolnega gorenja heksana zapišemo s kemijsko enačbo takole:
2 C6H14(l) + 13 O2(g) → 12 CO(g) + 14 H2O(g)
Detektor za ogljikov oksid
Merilnik (detektor) ogljikovega oksida nas opozori, kdaj je raven ogljikovega oksida v prostoru presežena.
Vsako leto se zaradi nepopolnega gorenja dogajajo nesreče, katerih žrtve se hudo zastrupijo ali celo podležejo posledicam zastrupitve z ogljikovim oksidom. Ogljikov oksid se veliko hitreje veže na hemoglobin v krvi kot kisik in zato celice ne dobijo dovolj kisika. Znaki zastrupitve so podobni gripi: zaspanost, slabost, bruhanje, hud glavobol, lahko pride celo do smrti.
Kateri plin nastaja pri nepopolnem zgorevanju ogljikovodikov in zakaj je nevaren? Kako lahko nevarnost preprečimo?
Pri nepopolnem gorenju nastaja ogljikov oksid, ki se veže na hemoglobin v krvi in tako prepreči dostop kisiku. Nastopi zadušitev. V prostore z odprtim plamenom namestimo detektor ogljikovega oksida, da nas z zvokom opozori, ko je dopustna vrednost ogljikovega oksida v zraku presežena.
Substitucije in adicije
Ogljikovodiki lahko reagirajo tudi z drugimi snovmi. Potek reakcije je odvisen od tega, s kakšnimi vezmi so povezani ogljikovi atomi v ogljikovodikih. Ogljikovodiki pogosto reagirajo s halogeni.
SUBSTITUCIJA
Alkani lahko pod vplivom svetlobe reagirajo s halogeni. Pri reakciji pride do zamenjave ali substitucije vodikovih atomov z atomom halogena. Reakcijo imenujemo halogeniranje alkanov, produkti pa so halogenoalkani in vodikov halogenid.
Substitucija je značilna za nasičene ogljikovodike.
Reakcije substitucije so pomembne, ker z njimi iz kemijsko nereaktivnih ogljikovodikov, zlasti alkanov, pripravimo bolj reaktivne halogenoalkane.
Pri reakciji substitucije lahko pride do zamenjave več vodikovih atomov, lahko se zamenjajo tudi vsi vodikovi atomi. Te reakcije potekajo postopoma oz. v več stopnjah.
Reakcije, pri katerih sodelujejo organske spojine, je težko zapisati. Zato jih prikažemo z reakcijskimi shemami. Na puščico zapišemo pogoje, pri katerih sprememba poteka. Za reakcijske sheme je značilno, da število atomov posameznih elementov v reaktantih in produktih ni vedno enako, kot je to v urejenih kemijskih enačbah.
Pri reakciji substitucije lahko pride do zamenjave več vodikovih atomov. Te reakcije potekajo postopoma.
Reakcije, pri katerih sodelujejo organske spojine, je težko zapisati. Zato jih prikažemo z reakcijskimi shemami. Na puščico zapišemo pogoje, pri katerih sprememba poteka.
ADICIJA
Na dvojno ali trojno vez v molekuli nenasičenih ogljikovodikov se lahko veže manjša molekula, npr. vodika, halogena ... Taki reakciji pravimo vezava – adicija.
Industrijsko pomembne so še reakcije adicije klora, vodikovega klorida in vode na alkene in alkine. Z adicijo klora in vodikovega klorida dobimo kloroalkane, ki so pomembna topila in vmesni produkti za sintezo plastike, pesticidov, zdravil in drugih uporabnih spojin. Adicija vode na alkene pa je osnova industrijskega pridobivanja alkoholov.
Pri reakciji kloriranja etina se na molekulo etina vežeta dve molekuli klora.
V zvezek zapiši enačbo adicije dveh molekul klora na molekulo etina.
1. Razloži s svojimi besedami razliko med adicijo in substitucijo.
2. Pri kakšnih pogojih potekajo pri ogljikovodikih reakcije adicije in pri kakšnih reakcije substitucije?
3. Kaj nastane pri adiciji vode na eten?
1. Adicija pomeni, da se nekaj veže (npr. molekula broma na dvojno vez molekule alkena). Substitucija pomeni zamenjavo – v molekuli reaktanta se en del molekule zamenja z drugim (npr. vodikov atom z atomom broma v molekuli alkana).
2. Reakcije adicije potekajo pri nenasičenih ogljikovodikih že pri sobni temperaturi. Substitucije potekajo pri sobnih pogojih pod vplivom svetlobe ali močnega segrevanja.
3. Nastane alkohol etanol.
KREKING
Ena od pomembnih reakcij ogljikovodikov je tudi cepitev velikih molekul v manjše. Imenuje se kreking. Izraz izhaja iz angleške besede »cracking«, ki pomeni cepitev. Iz večjih molekul alkanov pri krekingu nastanejo krajše molekule alkana ter nenasičeni ogljikovodiki, alkeni in alkini.
POLIMERIZACIJA
Pri krekingu iz večjih molekul ogljikovodikov s prekinitvijo vezi med ogljikovimi atomi pripravijo manjše molekule.
Obratna reakcija je polimerizacija. S polimerizacijo iz manjših molekul dobimo velike molekule z več sto ogljikovimi atomi; imenujemo jih polimeri. Ti imajo zelo zanimive in uporabne lastnosti.
Da pa reakcija polimerizacije lahko poteče, morajo imeti manjše molekule, monomeri, iz katerih dobijo velike molekule polimerov, vsaj eno dvojno ali trojno vez. Reakcija poteka pod vplivom katalizatorja.
Za monomere z dvojnimi ali trojnimi vezmi je značilna adicijska polimerizacija.
Razloži razliko med krekingom in polimerizacijo.
Kreking je reakcija, pri kateri iz daljših verig ogljikovih atomov nastanejo molekule z manjšim številom ogljikovih atomov. Pri reakciji polimerizacije majhne molekule povežemo v dolge verige polimerov.
KLJUČNE BESEDE
• gorenje • substitucija • adicija • kreking • polimerizacija • monomer • polimer
POVZETEK
Značilne reakcije ogljikovodikov so gorenje, substitucija, adicija in kreking. Za nenasičene ogljikovodike – alkene in alkine – so značilne reakcije adicije na dvojno ali trojno vez. Pri alkanih adicije niso mogoče.
Nekatere reakcije potekajo pri običajnih reakcijskih okoliščinah (gorenje, adicije), druge (substitucije in kreking) pa le pri posebnih okoliščinah, ob delovanju svetlobe ali dodani snovi, ki so pospeševalci reakcij – katalizatorji. Med pomembne reakcije nenasičenih ogljikovodikov spada tudi polimerizacija, pri kateri iz manjših molekul z vsaj eno dvojno ali trojno vezjo, monomerov, dobimo velike molekule, polimere.