DEMONSTRACIJSKI POSKUS
V prvi dve erlenmajerici nalijemo po 10 mL cikloheksana in eno zavijemo v fotografski papir. V drugi dve nalijemo po 10 mL cikloheksena in prav tako eno zavijemo v fotografski papir. V vsako erlenmajerico dodamo po 5 kapljic raztopine broma v diklorometanu. Erlenmajerice zamašimo in 10 minut osvetljujemo z namizno svetilko. Nato odvijemo papir.
Kaj pri tem opazimo?
Raztopina broma v erlenmajerici s cikloheksanom, ki ni bila zavita v papir, se je ob osvetljevanju razbarvala. Raztopina broma v drugi, v papir zaviti erlenmajerici je ostala oranžna.
Raztopina cikloheksena se je v obeh primerih ob dodatku bromovice razbarvala.
Kako opažanja razložimo?
Sprememba barve ob osvetljevanju erlenmajerice s cikloheksanom, ki ni bila zavita v papir, je dokaz, da je prišlo do kemijske reakcije. Prišlo je do zamenjave ali substitucije atoma vodika z atomom broma. Za reakcijo je potrebna svetloba. Stranski produkt reakcije je vodikov bromid.
V erlenmajerici s cikloheksanom, ki je bila zavita v črn fotografski papir, se raztopina broma ni razbarvala. To pomeni, da reakcija v temi ni potekla.
V cikloheksenu se je raztopina broma takoj razbarvala, kar pomeni, da je cikloheksen reagiral z bromovico. Nastala nova spojina je neobarvana. Na dvojno vez v molekuli cikloheksena se je vezala molekula broma, nastala je nova spojina z enojno vezjo. Adicija broma na dvojno vez cikloheksena poteče na svetlobi in tudi v temi.
Reakcije substitucije pri nasičenih ogljikovodikih potekajo samo na svetlobi.
Adicija je značilna za nenasičene ogljikovodike.