Karboksilne kisline
Karboksilne kisline
Organske kisline, ki imajo karboksilno skupino, imenujemo karboksilne kisline.
Najstarejša znana karboksilna kislina je etanojska kislina, bolj znana kot ocetna kislina. Odkrili so jo pri kisanju vina; nastane iz etanola.
V naravi je veliko karboksilnih kislin. V rastlinah in živalih so lahko proste ali vezane na druge spojine. Metanojska ali mravljinčna kislina je v dlačicah kopriv in v tekočini v zadku mravelj.
Karboksilne kisline so tudi v sadju in zelenjavi. Citronska kislina je v pomarančah, limonah, jagodah, ribezu in drugem sadju ter v mleku in krvi, oksalna kislina je v špinači, rabarbari, paradižniku in detelji ter tudi v ledvičnih kamnih. Citronsko kislino veliko uporabljajo v živilski industriji.
Vinska kislina je skupaj z natrijevim hidrogenkarbonatom v pecilnem prašku. Med peko pri reakciji med vinsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom nastaja ogljikov dioksid, ki izhaja iz testa in ga s tem rahlja.
V naravi je veliko karboksilnih kislin. V rastlinah in živalih so lahko proste ali vezane na druge spojine. Metanojska ali mravljinčna kislina je v dlačicah kopriv in v tekočini v zadku mravelj. Karboksilne kisline so v sadju in zelenjavi. Citronska kislina je v pomarančah, limonah, jagodah, ribezu in drugem sadju ter v mleku in krvi, oksalna kislina je v špinači, rabarbari, paradižniku in detelji ter tudi v ledvičnih kamnih. Vinska kislina je skupaj z natrijevim hidrogenkarbonatom v pecilnem prašku.
Z naraščajočim številom ogljikovih atomov v verigi molekule karboksilne kisline se višajo vrelišča. Karboksilne kisline s krajšo verigo ogljikovih atomov so dobro topne v vodi. Pentanojska kislina in kisline z daljšimi verigami pa so v vodi slabše topne.
Karboksilne kisline so v primerjavi z močnimi kislinami, kot so žveplova, H2SO4, dušikova, HNO3, in klorovodikova kislina, HCl, šibke kisline.
Čim daljša je veriga molekule kisline, tem šibkejša je ta kislina.
V zvezek zapiši enačbo propanojske kisline z vodo in poimenuj produkte.
CH3—CH2—CH2—COOH + H20 → CH3—CH2—CH2—COO¯ + H3O+
propanojska kislina voda propanoatni ion oksonijev ion
Karboksilne kisline reagirajo z bazami
Pri reakciji etanojske ali ocetne kisline in kalijevega hidroksida nastane kalijev etanoat ali kalijev acetat, ki je raztopljen v vodi. Kalijev etanoat je kalijeva sol etanojske kisline.
Pri reakcijah karboksilnih kislin z reaktivnimi kovinami, bazičnimi kovinskimi oksidi in hidroksidi nastanejo soli. Količino etanojske kisline v vinu lahko določimo z reakcijo z natrijevim hidroksidom.
V zvezek zapiši enačbo reakcije metanojske kisline z natrijevim hidroksidom. Imenuj produkte reakcije. Zapiši tudi agregatna stanja.
HCOOH(aq) + NaOH(aq) → HCOONa(aq) + H2O(l)
Produkta reakcije sta sol natrijev metanoat in voda.
Pri reakciji med karboksilnimi kislinami in alkoholi nastanejo estri
Reakcija med karboksilno kislino in alkoholom poteka le ob prisotnosti katalizatorja, ki je običajno koncentrirana žveplova kislina. Pri tem nastaneta ester in voda.
Kemijske reakcije, ki potekajo v obe smeri, označimo z obojestransko puščico. Večina reakcij med organskimi molekulami je obojesmernih.
Ester in voda se lahko pretvorita spet nazaj v karboksilno kislino in alkohol. V reakcijski zmesi so tako prisotni reaktanti in produkti. Reakcija, ki poteka v obe smeri, je obojesmerna reakcija.
Pri reakciji med etanojsko kislino in etanolom nastane etilni ester etanojske kisline, ki ga imenujemo tudi etil etanoat. Pri reakciji se izloči voda. Etil etanoat ima vonj po lepilu.
Poimenovanje estrov
Estre poimenujemo po alkoholu in karboksilni kislini, iz katerih so sestavljeni. Ime estrov je sestavljeno iz dveh besed. Prva beseda (s končnico -il) označuje alkoholni del, druga beseda (s končnico -oat) pa poimenuje kislinski del.
Mnogi estri imajo prijeten vonj, zaradi njih cvetovi rastlin dišijo. Maline dišijo po estrih metanojske kisline. Banane, hruške, pomaranče in jasmin dišijo po estrih etanojske kisline.
Leta 1763 je Anglež Edward Stone odkril, da ekstrakt iz lubja vrbe Salix alba zniža telesno temperaturo. Petdeset let pozneje so iz rastline izolirali aktivno spojino, še nekaj desetletij zatem pa so jo prvič izdelali s sintezo.
Aspirin, ki znižuje telesno temperaturo in lajša bolečine, vsebuje ester salicilne kisline s formulo:
V zvezek zapiši enačbo za reakcijo med propanojsko kislino in metanolom. Nad puščico napiši pogoje, pri katerih reakcija poteka. V formuli produkta označi kislinski in alkoholni del. Produkta tudi poimenuj.
Poliestri nastanejo pri kondenzacijski polimerizaciji
Pri povezovanju majhnih, reaktivnih molekul, monomerov, nastanejo makromolekule polimerov. Reakcijo, pri kateri se med seboj povezujejo monomeri, ki imajo dve funkcionalni skupini, imenujemo kondenzacijska polimerizacija. Pri tem se funkcionalna skupina prvega monomera poveže s funkcionalno skupino drugega monomera, odcepijo pa se manjše molekule, npr. molekule vode. Značilni kondenzacijski polimeri so poliestri. Nastanejo pri polimerizaciji alkoholov z dvema hidroksilnima skupinama in karboksilnih kislin z dvema karboksilnima skupinama. Molekule povezujejo estrske vezi.
Pri povezovanju majhnih, reaktivnih molekul, monomerov, nastanejo makromolekule polimerov. Značilni polimeri so poliestri. Nastanejo pri polimerizaciji alkoholov z dvema hidroksilnima skupinama in karboksilnih kislin z dvema karboksilnima skupinama. Molekule povezujejo estrske vezi.
Poliestrska vlakna se uporabljajo za izdelavo tkanin za oblačila. Veliko se uporablja mešanica poliestrskih in naravnih vlaken. Tovrstne tkanine so odpornejše, v primerjavi s tkaninami iz naravnih vlaken se manj mečkajo, vendar se hitro umažejo, predvsem s snovmi, ki vsebujejo masti. Te madeže lahko odstranimo z organskimi topili. Pranje z detergenti poliestrskih vlaken ne poškoduje. Primerna temperatura pranja je do 60 °C. Iz poliestrov so tudi steklenice in druga posoda, šotorska platna in vrsta drugih predmetov. Pomemben poliester je polietilen tereftalat, ki ga uporabljajo za tkanine, pa tudi za plastenke in dele avtomobilov.
Poliestrska vlakna se uporabljajo za izdelavo tkanin za oblačila. Iz poliestrov so tudi steklenice in druga posoda, šotorska platna in vrsta drugih predmetov. Pomemben poliester je polietilen tereftalat, ki ga uporabljajo za tkanine, pa tudi za plastenke in dele avtomobilov.
KLJUČNE BESEDE
• karboksilne kisline, karboksilna skupina • estri, poliestri
POVZETEK
Organske kisline, katerih molekule vsebujejo karboksilno skupino, imenujemo tudi karboksilne kisline. Te kisline so šibke kisline. Pri reakciji karboksilnih kislin z alkoholi nastanejo estri in odcepi se voda. Reakcija poteka ob prisotnosti katalizatorjev. Nekateri estri imajo prijeten vonj. Poliestri nastanejo pri povezovanju alkoholov z dvema hidroksilnima skupinama in karboksilnih kislin z dvema karboksilnima skupinama. Molekule povezujejo estrske vezi. Poliestri so kondenzacijski polimeri. Poliestrska vlakna uporabljamo za tkanine in za vrsto predmetov v vsakdanji rabi.